Unter dem ursprünglichen Familiennamen Ueda am 19. September 1876 in Kurume (Präfektur Fukuoka, Kyûshû) als Sohn eines früheren Samurais und nachmaligen Schuldirektors geboren, wurde er mit fünfzehn Jahren von seinem Kunstlehrer Yoshida Kasaburô, der auf Hiroshis Talent aufmerksam geworden war, adoptiert. Ab 1893 erhielt er bei dem Maler Tamura Sôritsu in Kyôto eine Ausbildung in westlicher Malerei. In Tokio besuchte er danach die private Kunstschule des gleichfalls "westlichen" Malers Koyama Shôtarô. Neben der Malerei in Ölfarben begann er zu dieser Zeit auch zu Aquarelle zu malen. Seine vom Impressionismus beeinflussten Landschaftsgemälde wurden erstmals 1898 bei einer Jubiläumsausstellung der Meiji-Gesellschaft der Schönen Künste (Meiji Bijutsukai) öffentlich gezeigt. Der Erfolg dieser Ausstellung begründete Yoshidas Ruhm als Landschaftsmaler.
Angeregt durch das Vorbild vieler junger japanischer Künstler, die im Ausland arbeiteten und ihre Bilder dort gut verkaufen konnten, reisten Yoshida mit einem Freund 1899 in die Vereinigten Staaten. Ihre Hoffnungen stellten sich als begründet heraus: bald hatten sie so viele Bilder verkauft, dass sie eine Europareise unternehmen konnten, auf der sie Frankreich, England, Deutschland, Italien und die Schweiz malend und zeichnend bereisten. Auch in den folgenden vierzig Jahren machte Yoshida immer wieder lange Reisen durch die USA, Europa, Ägypten, Indien, China und Korea, Länder, aus denen er zahlreiche Skizzen und Bilder mitbrachte. Er war zudem ein leidenschaftlicher Bergsteiger und viele seiner Holzschnitte und Bilder zeigen Gebirgslandschaften aus aller Welt. Bis 1920 war Yoshida ausschließlich als Maler bekannt und erfolgreich tätig. Erst im Alter von vierundvierzig Jahren schuf er, in Zusammenarbeit mit dem Verleger Watanabe, seine ersten Farbholzschnitte. 1923 waren es insgesamt acht Landschaftsansichten. Die Druckstöcke sowie ein Teil der Auflage wurden allerdings kurz nach ihrer Fertigstellung beim Kantô-Erdbeben vernichtet.
Erst ab 1925 beschäftigte sich Yoshida dann wieder mit Farbholzschnitten, doch ließ er diese nicht mehr bei einem Verleger herstellen, sondern hatte mittlerweile selbst eine Werkstatt eingerichtet und beschäftigte eigene Holzschneider und Drucker, um den diffizilen Druckprozess besser kontrollieren zu können. So konnte er, da er sich das Handwerk selbst angeeignet hatte, bis zuletzt an den Drucken Änderungen vornehmen, Druckvarianten ausprobieren (z.B. Tag- und Nachtvarianten eines Motivs) und mit Papieren und Farben experimentieren. Die von ihm aus der Malerei entwickelten weichen, feinen Farbabstufungen, seine zeichnerische, leicht vibrierende Linienführung machte aufwendigste Druckvorgänge mit vielen (bis zu 96) Druckgängen notwendig. Nur jene Abzüge bekamen von ihm schließlich den Stempel "jizuri" (selbstgedruckt), deren Druck er selbst überwacht oder die er für gut befunden hatte. Yoshidas so entstandene Holzschnitte bestechen nicht zuletzt durch ihre grafische Raffinesse und ihre subtilen Oberflächen, die manchmal fast an Lithographien oder Aquatinta-Radierungen denken lassen. Diese ruhigen, in sich gekehrten, meist in ein weiches, dämmriges Licht getauchten Landschaften gehören (neben denen Hasuis) zu jenen Bildern, in denen der Zauber und die Vielfalt japanischer Landschaften und Orte am schönsten eingefangen sind.